仁慈的Georgie(吴彦祖饰)，虽然一表人才，身上却藏有一个天地不容的隐秘，足以令老父洪一的龙头位置不保，帮会内讧崩溃。为统筹兼顾，老父把Georgie放逐他乡，严令他有生之年禁绝回香港。春去求来，Georgie总算比及洪一归西之日，心境对立之余，也喜见归港有期。 同室的Sam(陈奕迅饰)被Georgie的翩翩风度，对异性笔底生花，又不失君子礼仪的泡妞绝技，深深倾慕，更视他为至交偶像。Sam自惭形秽，更常因好色而得罪各路英豪，故身上没有一寸无缺皮肤，非紫即黑。他立誓倒霉多年，只为等一个“发威”时机，就算死也无憾。 一天，洪一心腹八爷(罗家英饰)与其子中坚(杜汶泽饰)硬闯Georgie家，误将Sam当成Georgie押解返港，誓把他从头改形成入型入格的龙头新一代，承继父业。本来，两仆都知道Georgie的天大隐秘了，为了保护新龙头，八爷对少主千般照看，但Sam初登龙坐，却不改玩世不恭心态，令两仆尴尬，更恐引来笑柄。Georgie不想跟黑帮拉上联系，竟默许Sam肆无忌惮，两人互不戳穿。或许，这即是Georgie对老父的报复办法。 洪一出殡之日，黑道即现暗涌，尤其是对头人雷辉的得力助手秋少(冯德伦饰)，想方设法要把Sam拉下马；但Sam处处不按簿本，反传统、不顾后果的办事办法，完全打乱了秋少的精心布置，秋少肝火难息。八爷对Sam敏捷上位，又肆无忌惮，可谓又爱又恨。Georgie陪同Sam摆布，终体会到做人大佬甚困难的道理，也明白当老父把他赶开的苦处。 Sam恋上雷辉之女Julie(莫文蔚饰)，自傲以一场政治婚姻可以助他一统黑道；Georgie从Julie身上，看到她对黑道各样厌烦，就如他十年前被赶开的心境，两人志同道合；大婚前夕，Julie竟向Georgie表达，婚礼成为三角内讧的舞台；秋少充满自傲，只需逼中坚戳穿Sam身上的天大隐秘，便能夺走龙头之位……
